
Sebenarnya sejarah dari hari Valentine sendiri-pun memiliki berbagai versi yang paling terkenal adalah legenda Kaisar Claudius dan Saint Valentine (St. Valentine).
Legenda Kaisar Claudius dan Pendeta Valentine
Valentine adalah nama dari seorang pendeta Roma yang hidup sekitar abad ke-III, pada kerajaan yang dipimpin oleh Kaisar Claudius II yang terkenal atas kekejamannya. Banyak pria di kerajaan yang membenci Kaisar ini karena Claudius ingin merekrut semua pria di kerajaan sebagai anggota militer.
Alasan para pria tidak ingin menjadi anggota militer adalah mereka tidak ingin meninggalkan keluarga dan orang terkasihnya. Claudius yang marah karena hal ini berpikir bahwa jika para pria tidak menikah, maka mereka pasti akan mau bergabung sebagai anggota militer. Hal inilah yang membuat Claudius mulai melarang adanya pernikahan.
Ada 2 versi berbeda mengenai legenda ini, yang 1 adalah hubungan Sang Putri Penjaga Penjara dengan Valentine, dan yang satu lagi adalah Kisah Valentine yang berusaha mengingatkan cinta melalui Surat Kertas. Yang paling dikenal adalah hubungan Sang Putri Penjaga Penjara dengan St. Valentine.

Valentine yang mendengar hal itu, tidak mempedulikan ide Sang Kaisar
dan tetap menikahkan para pasangan yang ada walaupun secara diam-diam.
Claudius yang mendengar hal itupun mulai mengingatkan Valentine atas
tindakannya. Tetap saja, Valentine bersikukuh memberkati pernikahan
dalam sebuah gereja kecil dengan bantuin cahaya lilin.
Hal ini terus dilakukan Valentine hingga suatu malam ia tertangkap
basah oleh Sang Kaisar. Sang Kaisar-pun sangatlah murka, ia menjebloskan
Valetine ke penjara serta divonis hukuman mati dengan cara penggal.
Karena perbuatannya yang memberkati banyak pernikahan, banyak orang
menghampiri Valentine dan memberikan bunga serta dukungan melalui
jendela penjara.
Salah satu orang yang mengunjungi Valentine adalah putri Sang Penjaga
Penjara yang buta. Secara ajaib, Valentine berhasil menyembuhkan
kebutaan Sang Putri. Melalui keajaiban ini, 44 anggota keluarga Sang
Penjaga Penjara dibaptis dan mulai percaya akan Yesus.
Putri ini mempercayai bahwa Valentine melakukan perbuatan yang benar dan ia terus mengunjungi Valentine hingga tanggal 14 Februari,
Hari Hukuman Mati bagi Valentine. Pada hari hukuman matinya, Valentine
menulis sebuah pesan yang menjadi surat 'valentine' pertama yang
berisikan:
"From Your Valentine"
(Dari Valentinemu)
(Dari Valentinemu)

Memiliki awal yang sama dan akhir yang sama mengenai Sang Putri Penjaga
Penjara, hanya saja ada yang mengatakan bahwa Valentine tidak dihukum
mati karena berusaha menikahkan pasangan, tetapi karena berusaha
mengingatkan 'cinta' ke para pria di Kerajaan dan menolak tawaran Sang
Kaisar.
Valentine yang tertangkap basah menikahkan pasangan, diinterogasi
secara langsung oleh Kaisar Claudius. Claudius terkesan atas
kebijaksanaan Valentine, ia-pun berusaha untuk berdiskusi agar Valentine
mau mempercayai kekafiran dan meninggalkan Kristen. Berlawanan dengan
diskusinya, Valentine malah berusaha agar Sang Kaisar mempercayai cinta
dalam Kristen. Sang Kaisar-pun murka dan menjebloskan serta mevonis
hukuman mati bagi Valentine.
Sebelum Valentine dihukum mati, agar para prajurit dan tahanan tetap
teringat akan 'cinta' dan percaya dengan Kristen, Saint Valentine
dikatakan membuat potongan kertas berbentuk hati yang dibagi-bagikan ke
para prajurit dan tahanan. Hal ini dipercaya menjadi asal mula
penggunaan hati di hari Valentine.
Kisah selanjutnya dilanjutkan dengan kisah Sang Putri Penjaga dan Valentine.
Melalui perbuatan kasih St. Valentine, maka tanggal 14 Februari menjadi
hari dimana orang-orang di berbagai belahan dunia merayakannya sebagai
hari kasih sayang. Kisah Valentine yang memperjuangkan cinta dan Kaisar
Claudius yang melawannya.Hari Sebelum Festival Lupercalia
Pada zaman Roma Terdahulu, para laki-kaki dan perempuan sangatlah dipisahkan dengan ketat. Akan tetapi, pada tanggal 15 Februari - hari Festival Lupercalia -, nama dari Perempuan Roma akan ditulis di kertas kecil dan ditempatkan di kendi atau guci.
Setiap laki-laki akan mencari nama dari perempuan dari kendi-kendi yang ada dan mereka akan menjadi pasangan selama festival ini berlangsung. Bahkan pasangan ini terkadang bertahan selama 1 tahun, dan lebih lagi mereka jatuh cinta dan menikah.
Lalu apa kaitannya dengan tanggal 14 Februari? Roma terdahulu meyakini bahwa tanggal 14 Februari meruapakan hari dimana mereka akan libur dan menghargai Dewi Juno, Dewi para wanita dan pernikahan. Serta mereka juga mempercayai bahwa waktu sampai dengan 14 Februari merupakan waktu dimana Dewa Zeus dan Hera melangsungkan pernikahan suci mereka. Hal ini dikenal dengan nama Bulan Gamelion.
14 Februari juga menjadi hari yang unik, karena merupakan 1 hari sebelum festival Lupercalia - festival dimana para laki-laki dan perempuan Roma diperbolehkan berpasangan.
Sumber : Sejarah Hari Valentine